Em Star Wars Villainous: Power of the Dark Side , cada jogador assume o controle de um dos cinco personagens de Star Wars: Darth Vader, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon ou General Grievous. Cada jogador tem seu próprio deck de vilões, deck de destino, tabuleiro de jogador e personagem 3D.
Em um turno, o jogador ativo move seu personagem para um local diferente em seu tabuleiro de jogador, realiza uma ou mais ações visíveis naquele espaço (geralmente jogando cartas de sua mão) e então recarrega sua mão para quatro cartas. As cartas são aliadas, itens, efeitos e outras coisas. Você precisa usar suas cartas para cumprir sua condição única de vitória.
Uma das ações permite que você escolha outro jogador, compre duas cartas do baralho de destino daquele jogador e, então, jogue uma delas no tabuleiro daquele jogador, cobrindo dois dos quatro espaços de ação em um dos locais daquele jogador. O baralho de destino contém heróis, itens e efeitos da história daquele vilão, e essas cartas permitem que outros jogadores mexam com aquele vilão em particular.
Dependendo do poder único do vilão, os jogadores também podem usar a "ambição" do vilão para executar ações que potencializam efeitos com base no uso da Força, liderança estratégica ou pura sorte do vilão. O jogo também incorpora missões e regras específicas do vilão para naves e transportes icônicos de todos os cantos da galáxia de Star Wars .